Esta comédia de 1998 dirigida pelos irmãos Farelly faz parte de um seleto rol de filmes para passar mal de tanto rir. Estrelado pelos jovens Ben Stiller e Cameron Diaz, o filme conta a história de um homem que deseja reencontrar o seu amor da adolescência a todo custo, contratando um detetive para localizá-la em Miami. Acontece que o tal detetive é na realidade um picareta que se apaixona pela moça ao invés de cumprir o acordo com o seu contratante. Há ainda um outro cara na história, chamado Tucker, que também está interessado por Mary. Esta confusão leva os três personagens a acabarem disputando o amor da protagonista, o que faz a história tão divertida.
Ted, o personagem de Ben Stiller, é o mais ingênuo do trio. Ele de fato é apaixonado por Mary há treze anos, desde que perdeu a oportunidade de sair com ela no baile da escola. Na ocasião, ele foi azarado o suficiente para prender o testículo no zíper de sua calça jeans, em uma sequência hilária que em certa medida lembra o surrealismo das esquetes do Monty Python. O episódio traumático foi a última vez que Ted viu Mary, o que deixou nele um grande trauma, mal tratado com um terapeuta negligente. Motivado por um amigo ele decide localizá-la em Miami, mas acaba encontrando-a namorando o detetive que ele próprio contratou. Pat, o detetive, utilizou os seus equipamentos de escuta para descobrir tudo aquilo que Mary gostava, para então iludi-la. Em um dos seus truques, ele diz que construiu prédios em Santiago, no Chile, mas não faz a mínima ideia sobre como diferenciar Art Nouveau e Art Déco.
É Pat, interpretado por Matt Dillon, quem protagoniza uma das cenas mais engraçadas do filme, quando visita a casa de Mary pela primeira vez. Buscando não despertar a ira do cachorro temperamental da colega de quarto de Mary, Pat dá a ele um calmante, que acaba por matar o cão. Enquanto as duas estão na cozinha preparando um lanche pro rapaz ele acaba conseguindo ressuscitá-lo usando o cabo de energia do abajur e um jarro de água. É uma cena que faz doer a barriga, de tão hilária. Todo o filme é preenchido por momentos como esse e, embora haja um certo apelo sexual em alguma das piadas, boa parte delas são muito ingênuas e típicas dos filmes de humor da década de 1990. O irmão de Mary é deficiente e o filme brinca com o tratamento insensível, para não dizer desumano, dado a ele por Pat. A caracterização do jovem é certamente um elemento datado no filme, porque hoje em dia um filme de comédia não brincaria com uma pessoa com necessidades especiais. O personagem, no entanto, é representado com doçura e o carinho que Ted tem por ele é decisivo pra que Mary reconheça o seu caráter.
A trilha sonora de "Quem vai ficar com Mary" é tocada "ao vivo" em alguns momentos por uma dupla de músicos no estilo banda de churrascaria, que aparece para narrar alguns trechos da história de forma bem melódica. Além disso, há uma série de boas músicas, como "Let Her Go Into the Darkness", de Jonathan Richman, que soa como a canção tema da história. O filme é frequentemente citado em listas de melhores comédias do cinema e foi muito exibido na televisão brasileira na década de 90, permeando um pouco o imaginário do jovem do fim do século passado, que se divertia com o cachorro engessado de Mary ou o visual nerd do personagem de Ben Stiller. Aliás, muitos filmes contemporâneos, alguns deles dirigidos pelos mesmos Irmãos Farelly, como "Debi & Lóide" e "Eu, Eu mesmo e Irene" são muito representativos do humor dos anos 90, ingênuo e certeiro. Esta é uma comédia que todo cinéfilo deve assistir!
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